3 月 24 日晚，阿里巴巴集团 2020 年实习生招聘首次上淘宝直播，面向海内外高校的 2021 届毕业生开放实习生岗位。直播中，高晓松聊到了在阿里的工作感受。
他在直播中表示，和马老师(马云)开会有意思，不浪费时间，他是一个非常有能量密度的人。不像之前在文娱圈，大家闲聊五个小时也没聊出啥正事，但在这个领域里，大家还是很高效的。
谈及为何加入阿里，高晓松称，加入阿里的理由是想尝试一种别样的人生，因为没经历过。自己还没毕业就发财了，然后一直就没有上过班，所以就说跑到一个大集体里，适应一下这个集体什么样，结果还挺有意思。
2015 年 7 月 15 日，阿里巴巴集团宣布，成立阿里音乐集团，高晓松加盟阿里音乐，出任董事长。
2016 年 9 月 19 日，阿里巴巴文化娱乐集团董事长兼CEO俞永福在内部发表公开信，阿里音乐原董事长高晓松已出任阿里娱乐战略委员会主席。
2019 年 10 月 21 日，北京阿里巴巴音乐科技有限公司发生工商变更，高晓松正式卸任北京阿里巴巴音乐科技有限公司董事长、法定代表人，由阿里巴巴创新业务事业群总裁朱顺炎接任。
与此同时，阿里巴巴CEO张勇、阿里巴巴CFO武卫等退出董事，新增董事阿里文娱总裁樊路远等。
今年 2 月，高晓松退出了杭州阿里巴巴音乐科技有限公司。但她在微博上回应称没有离开阿里，未来也不会离开。对于此次变更，阿里巴巴方面回应称，属于正常的公司高管任职调整。